寡糖

(oligosaccharide)2~10 个单糖单位用糖苷键连接构成的短链。第 1 个糖的羰基碳(如己醛糖的 C1)与第 2 个糖(或其他配基)连接的键称糖苷键。如第一个糖为α型己醛糖,它与第 2 个糖 C4 上的羟基结合,所形成的糖苷键叫做α(1→4)键;如第 1 个糖为β型己醛糖,它与第 2 个糖 C4 上的羟基结合,所形成的糖苷键叫做β(1→4)键,依此类推。糖苷键可被酸或酶分解。寡糖分成二糖、三糖、四糖等不同类别,依所含单糖单位的数目而定。寡糖在自然界分布广泛,以游离和结合两种方式存在,已知的天然寡糖及其衍生物近 600 种。寡糖易溶于水及其他极性溶剂。由于还原性来自单糖的羰基,寡糖的末端单糖单位如保留自由的羰基则有还原性。还原性寡糖显示与单糖相似的性质,非还原性寡糖则不能。自然界最多的寡糖是二糖。重要的二糖有麦芽糖(maltose)、乳糖(lactose)和蔗糖(sucrose)。麦芽糖含有用α(1→4)糖苷键连接的两个 D-葡萄糖部分,二者都以吡喃形式存在。它是一种还原性二糖,是淀粉和糖原的基本单位。用淀粉酶水解淀粉可得麦芽糖。它可以做酿酒的发酵物质,也

重要的二糖

可做蜜蜂饲料或细菌培养基的成分。在食品和药物中可做营养剂或增甜剂。麦芽糖的甜度约为葡萄糖的一半,有α-和β-异构体。

乳糖是半乳糖用β(1→4)键与葡萄糖相连构成的,两种单糖都是吡喃式。它也是一种还原性二糖。乳糖在植物界很少见,它是所有哺乳动物乳中最重要的糖,人奶含乳糖 6~8%,牛奶 4~5%。乳酸菌可把乳糖变成乳酸, 这是牛奶变酸的原因。乳糖可被β-半乳糖苷酶或酸水解。它是在乳酪生产中从乳清得到的。乳糖可作微生物培养基中的碳源,如在青霉素生产中。

蔗糖是葡萄糖和果糖构成的二糖,由于其中两个单糖单位的羰基均已结合,它不表现还原性和其他的典型糖反应,能被酸或酶水解。蔗糖广泛分布于植物界,是可溶性糖的运输形式,是所有含叶绿素植物的代谢产物。蔗糖很甜,是人类需要量最大的寡糖,据 1976 年统计,全世界用甘蔗和甜菜制取的蔗糖约八千万吨,目前已远超此数。甘蔗汁含蔗糖 14~21%,甜菜汁含蔗糖 12~20%。工业上即从这两种经济作物中制取蔗糖。1953 年报告蔗糖的化学合成,但在经济上不重要。蔗糖可用作食物和药物的增甜剂。高浓度时可抑制微生物的生长,故也可用作防腐剂。工业生产乙醇、丁醇、甘油、柠檬酸和乙酰丙酸时可用作原料。蔗糖的酯和其他化学修饰产物已用于去垢剂、皂和塑料的制造。