脂肪酸

(fatty acid)具有长烃链的羧酸。通常以酯的形式为各种脂质的组分, 以游离形式存在的脂肪酸在自然界很罕见,最普通的脂肪酸见下表。大多数脂肪酸含偶数碳原子,因为它们通常从 2 碳单位生物合成。高等动、植物最

丰富的脂肪酸含 16 或 18 个碳原子,如棕榈酸(软脂酸)、油酸、亚油酸和硬脂酸。动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸,并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化,或含有支链, 或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。不饱和脂肪酸必有 1 个双键在 C(9)和 C(10)之间(从羧基碳原子数起)。脂肪酸的双键几乎总是顺式几何构型,这使不饱和脂肪酸的烃链有约 30°的弯曲, 干扰它们堆积时有效地填满空间,结果降低了范德华相互反应力,使脂肪酸的熔点随其不饱和度增加而降低。脂质的流动性随其脂肪酸成分的不饱和度相应增加,这个现象对膜的性质有重要影响。饱和脂肪酸是非常柔韧的分子, 理论上围绕每个 C—C 键都能相对自由地旋转,因而有的构像范围很广。但是,其充分伸展的构象具有的能量最小,也最稳定;因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样,饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。

碳原子数

结构

系统命名

普通名

熔点℃

饱和胞肪酸

12

CH3 ( CH2 ) 10COOH

十二烷酸

月桂酸

44.2

14

CH3 ( CH2 ) 12COOH

十四烷酸

豆蔻酸

52.0

16

CH3 ( CH2 ) 14COOH

十六烷酸

棕榈酸(软脂酸)

63.1

18

CH3 ( CH2 ) 16COOH

十八烷酸

硬脂酸

69.6

20

CH3 ( CH2 ) 18COOH

二十烷酸

花生酸

75.4

24

CH3 ( CH2 ) 22COOH

二十四烷酸

木蜡酸

84.2

不饱和脂肪酸

16

CH3 ( CH2 ) 5CH=CH

棕榈油酸

-0.5

( CH2 ) 7COOH

18

CH3 ( CH2 ) 7CH=CH

油酸

13.4

( CH2 ) 7COOH

18

CH3 ( CH2 )

亚油酸

-9

4CH=CHCH2CH=CH

( CH2 ) 7COOH

18

CH3CH2CH=CH3CH2CH

亚麻酸

-17

=CHCHS2CH=CH

( CH2 ) 7COOH

20

CH3 ( CH2 ) 4

花生四烯酸

-49.5

[ CH=CHCH2 ]

3CH=CH ( CH2 )

3COOH

动物能合成所需的饱和脂肪酸和亚油酸这类只含 1 个双键的不饱和脂肪

酸,含有 2 个或 2 个以上双键的多双键脂肪酸则必须从植物中获取,故后者

称为必需脂肪酸,其中亚麻酸和亚油酸最重要。花生四烯酸从亚油酸生成。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体,前列腺素是能调节细胞功能的激素样物质。