脂肪酸
(fatty acid)具有长烃链的羧酸。通常以酯的形式为各种脂质的组分, 以游离形式存在的脂肪酸在自然界很罕见,最普通的脂肪酸见下表。大多数脂肪酸含偶数碳原子,因为它们通常从 2 碳单位生物合成。高等动、植物最
丰富的脂肪酸含 16 或 18 个碳原子,如棕榈酸(软脂酸)、油酸、亚油酸和硬脂酸。动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸,并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化,或含有支链, 或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。不饱和脂肪酸必有 1 个双键在 C(9)和 C(10)之间(从羧基碳原子数起)。脂肪酸的双键几乎总是顺式几何构型,这使不饱和脂肪酸的烃链有约 30°的弯曲, 干扰它们堆积时有效地填满空间,结果降低了范德华相互反应力,使脂肪酸的熔点随其不饱和度增加而降低。脂质的流动性随其脂肪酸成分的不饱和度相应增加,这个现象对膜的性质有重要影响。饱和脂肪酸是非常柔韧的分子, 理论上围绕每个 C—C 键都能相对自由地旋转,因而有的构像范围很广。但是,其充分伸展的构象具有的能量最小,也最稳定;因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样,饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。
碳原子数 |
结构 |
系统命名 |
普通名 |
熔点℃ |
---|---|---|---|---|
饱和胞肪酸 |
||||
12 |
CH3 ( CH2 ) 10COOH |
十二烷酸 |
月桂酸 |
44.2 |
14 |
CH3 ( CH2 ) 12COOH |
十四烷酸 |
豆蔻酸 |
52.0 |
16 |
CH3 ( CH2 ) 14COOH |
十六烷酸 |
棕榈酸(软脂酸) |
63.1 |
18 |
CH3 ( CH2 ) 16COOH |
十八烷酸 |
硬脂酸 |
69.6 |
20 |
CH3 ( CH2 ) 18COOH |
二十烷酸 |
花生酸 |
75.4 |
24 |
CH3 ( CH2 ) 22COOH |
二十四烷酸 |
木蜡酸 |
84.2 |
不饱和脂肪酸 |
||||
16 |
CH3 ( CH2 ) 5CH=CH |
棕榈油酸 |
-0.5 |
|
( CH2 ) 7COOH |
||||
18 |
CH3 ( CH2 ) 7CH=CH |
油酸 |
13.4 |
|
( CH2 ) 7COOH |
||||
18 |
CH3 ( CH2 ) |
亚油酸 |
-9 |
|
4CH=CHCH2CH=CH |
||||
( CH2 ) 7COOH |
||||
18 |
CH3CH2CH=CH3CH2CH |
亚麻酸 |
-17 |
|
=CHCHS2CH=CH |
||||
( CH2 ) 7COOH |
||||
20 |
CH3 ( CH2 ) 4 |
花生四烯酸 |
-49.5 |
|
[ CH=CHCH2 ] |
||||
3CH=CH ( CH2 ) |
||||
3COOH |
动物能合成所需的饱和脂肪酸和亚油酸这类只含 1 个双键的不饱和脂肪
酸,含有 2 个或 2 个以上双键的多双键脂肪酸则必须从植物中获取,故后者
称为必需脂肪酸,其中亚麻酸和亚油酸最重要。花生四烯酸从亚油酸生成。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体,前列腺素是能调节细胞功能的激素样物质。