单糖

（monosaccharide）只含一个有羰基的多羟基化合物单位的最简单的糖。

分类 单糖根据其羰基所在位置分为 2 类。羰基在分子末端的为醛糖； 羰基在其他位置的称酮糖。又可根据所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。

结构 几乎全部天然存在的单糖都没有支链，其每个碳原子连接一个羟基或一个衍生的功能基。单糖至少含有一个手性（不对称）碳原子，只有二羟基丙酮例外；所以一般单糖皆有旋光活性，其立体异构体数目为 2ⁿ，n 为手性碳原子的数目。单糖的构型以前缀 D-或 L-表示。D-系糖是 D-甘油醛的衍生物。构型与旋光性（用+或-表示）无关。开链结构不能反映单糖的全部性质。实际上，戊糖和多于 5 个碳原子的单糖分子中，仅有一小部分以这种

方式存在。以己糖为例，分子中的羰基与第 5 个碳原子上的羟基生成半缩醛或半缩酮，使分子成为含氧的环。如此形成的五元环称呋喃。所形成的六元环称吡喃。习惯上用投影式表示单糖的环形结构：糖环为一平面，其朝向读者的一面划上粗线，取代基则垂直于糖平面，呋喃环实际上接近平面而吡喃环略皱起，又可表现为船式和椅式两种构像。椅式构像更接近真实，它最稳定。在形成半缩醛（或半缩酮）的过程中，羰基碳成为一个新的手性碳原子， 因而又形成α和β两种异构体。在 D 系糖环状结构中，新手性碳原子 C1 如放在糖环的右边，其上的羟基在糖环平面之下为α式，在平面之上为β式。在溶液中，α和β异构体与开链式结构达到平衡。

性质 单糖都有甜味，其化学性质是由于分子中的功能基（酮基、醛基和醇基），其中最重要的是还原性。单糖都是还原糖，测定单糖浓度（如血糖）的方法常利用其还原性。

重要的单糖 目前已知的天然单糖超过百种，可以游离形式或结合形式存在。特别重要的单糖是戊糖和己糖。

葡萄糖（glucose） 是最重要的动物单糖，也是最丰富的天然有机化合物。在许多甜果、蜜和血中有游离形式的葡萄糖，它也是许多寡糖和多糖的组分。葡萄糖是一种己醛糖；用于复合词中简称葡糖。在工业上，用酸或酶水解土豆或玉米淀粉来制造葡萄糖。从葡萄糖经不同形式的发酵可生成酒精，乳酸、醋酸或柠檬酸。葡萄糖用作营养剂或调味剂。

果糖（fructose） 是一种最普通和最甜的己酮糖，和葡萄糖与蔗糖共同存在于许多甜果和蜜中。果糖是精液中主要的糖，也是许多寡糖和多糖的成分。菊粉是大理菊、菊苣和其他菊科植物根中的多糖。工业上用酸或酶水解菊粉制造果糖。果糖在医药上或食品工业中用作增甜剂。

半乳糖（galactose） 一种已醛糖。天然半乳糖可以 D 式或 L 式存在， 在动物界广泛分布，是乳糖、脑苷脂和神经节苷脂等的成分。