图 7

苯酚蓝（PB）以作溶剂极性的敏感探针而知名。在非极性溶剂中其最大吸收波长移向短波长方向，如在水中的最大吸收波长为 658nm，在环己烷中则变为 552nm。这是因为在非极性溶剂中如图 7 所示的苯酚蓝激发态（PB^*）的不稳定所致。若将水溶性杯芳烃Ⅲc 添加到苯酚蓝水溶液中， 可发现苯酚蓝的最大吸收波长改为向长波长方向移动（685nm）。这表明Ⅲc 与苯酚蓝形成了图 7 所示的包合物。集中于圆锥构造一侧的磺酸基的静电吸引作用与另一侧的羟基所形成的氢键发挥了协同作用，从而形成了比水还强的极性场，起到了稳定激发态的效果。

Shinkai 等还合成了Ⅸn、Ⅹn 两类具有长脂肪链的水溶性杯芳烃，发

现它们与多种有机染料分子可形成较稳定的包合物。当 R 和 n 不同时， Ⅸn 和Ⅹn 对不同客体分子显示了一定的分子识别能力。对只发生憎水性相互作用的客体分子芘，Ⅸ n 没有表示出明显的识别能力。这是因为客体分子不但可以进入杯芳烃空腔，也可以进入到柔软的长碳链所形成的憎水区内。而Ⅹn 对芘却有明显的选择性。这说明分子形状的不同导致了分子识别能力的差异。非常有趣的是Ⅸ6（R=（CH2）11Me）不存在临界胶束浓度（CMC），但却对各种客体分子的包合常数都很大，并且具有：（1） 不像表面活性剂那样使表面张力降低；（2）在低浓度下也有很高的有机分子增溶性；（3）在水溶液体系中的包合行为不受温度、离子强度的影响等新型表面活性剂的性质。从该分子的结构上看，可能与单个分子内形成了很强的憎水区，显示出“单分子胶束”的性质有关。很可能成为表面化学中一个极有吸引力的新领域。