七 杯芳烃的催化作用及应用
前面已经介绍过杯芳烃作为铀酰萃取剂和新型表面活性剂的实例。但人们最关心的是杯芳烃作为酶模拟物时的催化能力。有关这方面的报道还很少,只有两个较成功的催化实例。水溶性杯[6]芳烃(Ⅶ6)可作为甘油醛-3-磷酸脱氢酶的模拟物,在酸性条件下可催化水合反应,使 1-
苄基-1,4-二氢烟酰胺(BNAH)的水合速度提高 426—1220 倍。其催化机理被认为是主客体型催化。由于杯芳烃Ⅶ6 的 R(=H,CH2COOH)提供了酸性质子,而磺酸基提供了阴离子端,从而与 BNAH 形成了易于水合反应的中间体,加快了反应速度(图 8)。