三、N-亚硝基化合物

N-亚硝基化合物(N-nitroso compound)是含有>N—N=O 基的化合物, 种类很多,动物实验证明它是属于致癌性较强的一类化合物。100 多种亚硝基化合物中,动物实验已证实有 80 多种可诱发癌症。人类的食管癌、肝癌、鼻咽癌及膀胱癌等可能与之有关。

(一)理化性状及其形成

三、N-亚硝基化合物 - 图1

酰胺两大类。前者主要有亚硝胺,后者主要有亚硝基脲、亚硝基脒等。由于R1 和 R2 不同,其理化性质也不完全相同。> N—N=O 基有吸光性,故多数为黄色。亚硝胺类化学性质较稳定;亚硝酰胺类活性较强,易分解。但两者在紫外线作用下均可发生分解反应。

N-亚硝基化合物在人、动物体内、食品和环境中皆可由其前体物质(胺类、亚硝酸盐及硝酸盐)合成。有些食品中现已发现含亚硝基化合物较高, 尤其在 pH3 或 3 以下时,很容易由食品中的二级胺(仲胺)及亚硝酸盐合成; 某些细菌或霉菌也可合成亚硝胺。二级胺来自食品中蛋白质的分解、某些药物或含氮有机农药的残留;亚硝基基团来自硝酸盐,通过细菌的亚硝化或硝化的还原作用而形成。食品中亚硝基化合物含量以鱼类食品最高,一般干腌鱼品每公斤可达数微克甚至数毫克。肉类制品如用硝酸盐或亚硝酸盐做发色剂,则多能检出亚硝基化合物;发酵食品中酱油、醋、啤酒、酸菜等中,都可检出亚硝基化合物,菠菜、芹菜、卷心菜、大白菜、萝卜、菜花等蔬菜中含有较多的硝酸盐,其含量与品种、土壤中的硝酸盐含量以及是否施用氮肥有关。

人体内主要合成亚硝基化合物的部位是胃,唾液中也有相当多的亚硝酸盐。胃酸分泌过少或有硫氰酸盐等催化剂存在时,可促进亚硝基化合物的形成。有细菌感染的肠道、膀胱内,也可以有亚硝基化合物的形成。

(二)危害

亚硝基化合物可诱发大鼠、小鼠、地鼠、猪、狗、猴、鸟类、鱼等动物的不同组织器官发生肿瘤,以肝癌、食管癌、胃癌、肠癌较多见。其致癌作用需经体内活化,形成重氮烷类,烷化物与 DNA 结合而致癌变。由于各器官对不同亚硝基化合物的活化程度不同,所以对各器官的致癌性也不同。

亚硝基化合物的致癌作用迅速,一次性冲击量或多次、长期慢性作用均可产生肿瘤。亚硝基化合物可通过实验动物的胎盘,乳汁使胎儿及子代发生中毒、畸胎或肿瘤。

流行病学调查发现人类的某些癌症具有明显的地区性分布,且与饮食习惯及食物中亚硝基化合物含量有关。目前认为亚硝基化合物很可能是人类某些癌症的重要病因。

(三)预防措施

  1. 严格执行食品卫生管理条例。我国规定肉类制品中硝酸钠用量不得超过 0.5g/kg,亚硝酸钠不得超过 0.15g/kg。残留量以亚硝酸钠计,肉类罐头不得超过 0.05g/kg,肉制品不得超过 0.03g/kg。

  2. 尽量低温下贮存肉、鱼、贝、蔬菜,培育含硝酸盐少的新鲜蔬菜品种。

  3. 生产啤酒用的麦芽在烘烤时提倡用间接加热法。豆类食品的干燥也要避免直接加热,以减少亚硝胺的形成。

  4. 提高维生素 C、E 及胡萝卜素的摄入量,以阻断体内亚硝基化合物的形成;尽量少用腌制和酸渍食品。

  5. 在日光下曝晒,可促使亚硝基化合物的光解破坏。并减少细菌及霉菌, 以避免亚硝基化合物的形成。使用钼肥可减少作物中硝酸盐的含量。注意口腔卫生,能减少唾液中亚硝酸盐的浓度。