割据淮南

景福元年（892），杨行密攻取了楚州（今江苏淮安），对占据扬州的孙儒构成了南、西、北三面包抄的形势，孙儒就焚毁广陵城，率部渡江，号称50 万，攻杨行密于宣州，几次击败田頵、刘威，杨行密打算西撤铜官（今安徽铜陵），谋士戴友规说孙儒兵多气锐，“其锋不可当而可以挫，其众不可敌而可久以敝之”。刘威也主张“背城坚栅”，以固守不战来挫败长途奔袭之敌。杨行密采纳了这一计策。结果孙儒“兵饥，又大疫”①被击败擒杀。杨行密并其部众，选编其中精锐 5000 为亲军，以皂衣蒙甲，号称“黑云都”， 给以特殊待遇，成为杨行密“驱之即战、靡不争先”的主力军②。这一年，他再占扬州，唐廷任他为淮南节度使。乾宁二年（895），加检校太傅、同中书门下平章事。同年，昇州（今江苏南京）刺史冯弘铎来附，他又派田頵等攻掠各地，于是，“自淮以南、江以东诸州皆下之”③。杨吴政权的地盘已具雏形。

乾宁四年（897），被朱温打败的朱瑾、李承嗣前来投奔杨行密，李承嗣本是李克用派去支援朱瑾的将领，他从河东带来的骑兵队伍大大加强了杨行密的兵力，于是大肆攻掠邻部。两浙钱镠、江西钟传、鄂州（今湖北武汉） 杜洪等都向朱温求援，朱温派朱友恭率步骑万人南下讨伐，杨行密令都将瞿章先据黄州（今黄冈），待朱友恭来攻即南渡固守武昌寨（今武汉），杨行密又派马珣以精兵 5000 助守，可还是被朱友恭和杜洪打得大败，瞿章等 3000 余人被俘。这年八月，朱温又派葛从周率步骑万人从霍丘（今属安徽）渡淮河为西路，令庞师古率大军驻营于清口（今江苏淮阴）为东路，自北向南发起进攻。杨行密先打东路，一面用决堰纵水的办法水淹敌军，另一面又令朱瑾率精锐突袭，结果汴军大败，名将庞师古被杀。葛从周得知东路失败，也从濠梁（今安徽凤阳）撤军，退到淠河又遭伏击，各军勉强北归。

乾宁五年（898），钱镠攻苏州，杨行密所部周本战败，苏州又为钱镠所得。天复元年（901）杨行密派李神福南攻，在临安（今浙江临安北）大败钱镠，擒其将顾全武后回师。次年，冯弘铎叛变，进攻宣州，被田頵打败后率部东撤，打算逃往海上。杨行密在东塘（今江苏常熟东南）拦截，表示愿意宽容，劝其回头。冯弘铎感激涕零，杨行密就任他为节度副使，而由李神福取代其拥有实权的昇州刺史之职。