苯进行硝化时,为什么要加入浓硫酸?

过去有人认为硫酸是起着脱水的作用,但是又发现硫酸的浓度约在 90%

(含水 10%)时,反应的速度最大。高于或低于这个浓度,都会使反应速度降低,可见硝化反应的速度主要决定于混和酸中硫酸的浓度,而不在于它的脱水性能。这一点还可从其它事实得到证明。例如。在硝化过程中加入五氧化二磷(强脱水剂),对反应速度并不发生影响。

经过其它实验表明,浓硫酸在反应中不仅是脱水剂,而且与硝酸作用生成硝酰正离子 NO+2(或叫做硝基正离子),硝酰正离子(NO+2)是进攻苯环的试剂。由此可见,浓硫酸在硝化反应中除了脱水作用外,还能使硝酸离解, 促使硝酸完全转变为硝酰正离子;硝酰正离子和苯生成的正碳离子中间体受HSO-4 作用,很容易失去一个质子(H+)完成取代反应过程,生成取代产物硝基苯。