（三）苯酚的性质

**目的：**认识苯酚的主要性质，并通过苯酚跟碱溶液和溴水的反应来认识分子里各原子团的相互影响。

**用品：**试管、试管夹、酒精灯、量筒、滴管、药匙、二氧化碳发生器，玻璃导管、烧杯、铁架台（带铁夹、直角夹、铁圈）、石棉网。

苯酚、蒸馏水、氢氧化钠溶液（5％）、盐酸、大理石、碳酸钠溶液、钠、乙醚、饱和溴水、氢碘酸（2％）或亚硫酸氢钠溶液、氯化铁溶液。

**原理：**苯酚和一元醇相比，苯酚分子里羟基上的氢原子具有比较大的活动性，它能和碱反应生成酚盐，这是由于苯基影响的缘故。同时羟基也反过来影响苯环，使苯环上的氢原子容易被取代。

准备和操作：

苯酚的外形和它在水里的溶解度苯酚是无色晶体。如果显粉红色，是由于在空气中发生部分氧化的缘故。

取一个试管，加苯酚晶体 3～4 粒，注入蒸馏水 3 毫升，振荡试管，则见苯酚并不能全部溶解于水，制得的是不透明的乳浊液。静止以后，液体即分成两层。上层是苯酚的水溶液，下层是水的苯酚溶液。加热试管，上下两层液体就混成一体，因为在 70℃时，苯酚和水能以任何比例相溶，冷却以后，又分成两层。这说明苯酚在水里的溶解度是随着温度的升高而增大的。

苯酚和碱溶液的反应把上述试管里的液体重新摇和，滴加氢氧化钠溶液，并不断振荡试管，直到溶液变为透明为止，这时生成了能溶于水的苯酚钠。这说明苯酚呈酸性。
苯酚和钠的反应取一些苯酚在一个干燥的试管中，置试管于 50℃左右的水浴中加热，使之熔化（或在试管中加 3～4 毫升无水乙醚，使苯酚溶解），然后加入一小块钠，苯酚和钠剧烈反应，放出氢气。
苯酚跟溴水的反应在一个试管里加几粒苯酚晶体，用滴管注入蒸馏水，边加边振荡，直到苯酚全部溶解。再滴加饱和溴水，即见溶液变成乳浊状，生成了白色的三溴苯酚。
显色反应把几滴三氯化铁溶液注入苯酚的稀溶液里，溶液显紫色。这是检验苯酚的反应。

在紫色溶液中加入乙醇、盐酸或碱溶液，都可以使颜色褪去，因为这些物质都能使酚铁络离子电离度减少，反应液的颜色就将褪去。

**注意事项：**在苯酚跟溴水的实验里，加入的饱和溴水如果过量，则有淡黄色的难溶于水的四溴化合物（2，4，4，6-四溴环己二烯酮）生成，如果再加 2％的氢碘酸（或亚硫酸氢钠溶液）则重新变为三溴苯酚。