烯烃和炔烃被高锰酸钾溶液氧化的产物是什么?
高锰酸钾是强氧化剂,它能和许多有机物发生化学反应,但在不同介质中,高锰酸钾的还原产物是不同的。一般来说,在中性和弱碱性溶液中,高锰酸钾被还原为二氧化锰;在酸性溶液中,高锰酸钾被还原为二价锰盐。而且,高锰酸钾的氧化能力在酸性溶液中比在中性或碱性溶液中强得多。
- 烯烃与高锰酸钾溶液的反应
中性或碱性的稀高锰酸钾冷溶液能使烯烃氧化成二元醇,反应式如下:
生成的二元醇可进一步被氧化,生成羧酸。
在酸性高锰酸钾溶液中氧化,烯烃分子中碳碳双键完全断裂,CH2=基被氧化成 CO2,RCH=基被氧化成羧酸, C=基被氧化成酮。
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4
- 炔烃与高锰酸钾溶液的反应
炔烃被高锰酸钾氧化时,叁键断裂,RC≡基变成羧酸,CH≡基变成 CO2。在碱性溶液中:
3RC≡CH+8KMnO4+KOH→
3CH≡CH+10KMnO4+2KOH→6K2CO3+10MnO2+4H2O
其中 K2CO3 是由 CO2 与 KOH 作用而生成的。在酸性溶液中:
5R-C≡CH+8KMnO4+12H2SO4→
5RCOOH+5CO2+4K2SO4+8MnSO4+12H2O CH≡CH+2KMnO4+3H2SO4→2CO2+4H2O+K2SO4+2MnSO4