酯水解时为什么既可用酸又可用碱作催化剂?

酯在酸性溶液里水解时,第一步是 H+加到烷氧基的氧原子上。

酯水解时为什么既可用酸又可用碱作催化剂? - 图1

酯在碱性溶液里水解时,第一步是 OH-加到羰基的碳原子上。

酯水解时为什么既可用酸又可用碱作催化剂? - 图2

前一个生成物能跟 OH-离子相结合,后一个生成物能跟 H+离子相结合, 在两种情况下都得到相同的中间产物:

酯水解时为什么既可用酸又可用碱作催化剂? - 图3

这个中间产物分裂成醇和酸:

酯水解时为什么既可用酸又可用碱作催化剂? - 图4

酯的水解在碱的作用下能更快地进行,这是因为碱既能起催化作用,又能跟生成的酸结合成盐,使平衡向水解方向进行。

(恽祥媛)