烃类──碳氢化合物

烃是众多有机化合物的母体,也是最基本、最简单的有机化合物。四类基本的烃是:烷烃、烯烃、炔烃和芳烃。

烃类──碳氢化合物 - 图1烷烃 甲烷(CH4)、丁烷(C4H10 )和辛烷(C8H18)是我们日常生活中最常遇到的几种烷烃,它们分别是天然气、石油液化气和汽油的主要成分。燃烧时放热生成 H2O 和 CO2。最简单的烷烃是甲烷、乙烷、丙烷和丁烷,它们的化学式、结构简式和球棍结构式如下图所示。这类化合物中碳原子按四面体方向和其他碳原子或氢原以共价单键相联成链。由于碳原子的外层 4 个价电子都已分别成键,因此,它们属饱和烃,其通式为 CnH2n-2,在特定条件下可以发生取代反应。

烯烃 常见的烯烃是乙烯(C2H4)和丙烯(C3H6)。烯烃的通式是 CnH2n, 它们都含有碳碳双键(-C=C-),容易发生加成反应。乙烯是现代石油化学工业的龙头产品之一,乙烯的生产能力是国家综合国力的重要标志。丙烯是

烃类──碳氢化合物 - 图2制造丙烯腈(人造羊毛)和聚丙烯纤维的基本原料。凡含有两个碳碳双键的烯烃叫二烯烃,如丁二烯(C4H6)是制造顺丁橡胶的原料。乙烯、丙烯、丁二烯的结构简式如下:

炔烃 分子中含碳碳三键(-C≡C-)的烃叫炔烃,最重要的炔烃是乙炔 C2H2。炔烃的通式是 CnH2n-2。金属焊接或切割时用的氧炔焰就是利用乙炔在氧气中燃烧时产生的高温(约 3000℃)。气焊时用的乙炔气是由电石(CaC2)水解产生的,乙炔本身无色无味,电石水解时闻到的特殊臭味,是由其中含磷含硫杂质所致:

CaC2 + H 2 O→HC ≡ CH + CaO

电石 乙炔

2C2 H 2 + 5O 2 →4CO2 + 2H 2 O

(火焰温度可达3000℃左右)

(火焰温度可达 3000℃左右)含有三键的炔烃和含有双健的烯烃都可以发生加成反应,统称为不饱和烃。而只含单键的烷烃只能发生取代反应。

烃类──碳氢化合物 - 图3芳烃 苯(C6H6)是最典型的芳烃,它具有特殊的“香味”,而得名“芳香烃”,简称芳烃。苯环是芳烃族化合物的母体,其中的碳原子以平面三角形取向成键,形成等边六角形,见下页图。其中氢原子可以被其他原子或原子团取代,如 1 个 H 被甲基(CH3-)取代时为甲苯;被乙基(C2H5-)取代时为乙苯;若有 2 个 H 同时被甲基取代,则为二甲苯;若有 1 个 H 被甲基取代,3 个 H 被硝基(NO2-)取代,则是三硝基甲苯,这是炸药的主要成分, 可简写为 TNT。两个或两个以上的苯环还可以共边相连,即两个苯环共用两个相连的碳原子。化学式为 C10H8 的萘分子中含有两个相连的苯环,它是重要的化工原料之一。制造染料原料之一的蒽分子(C14H10)则是由 3 个苯环相连。这些芳烃的结构简式如下页图所示。一个苯环由 6 个 C 和 6 个 H 组成等边六角形,为了书写的方便,一般省略了 C 和 H,而用一个等边六元环表示。

学习烃的基本知识是掌握有机化学知识的第一步,本节仅做复习和回顾。下章化学键中还将从化学键理论的角度进一步深化对烃类的了解。

由以上一些实例可以看到各种烃分子里的氢原子可以被取代而生成烃的衍生物,常用 R 代表失去一个氢的烃基,如甲基(CH3-)、乙基(C2H5-)、乙烯基(C2H3—)等。这类直链的烃基可用 R—代表;而环状的苯基(

烃类──碳氢化合物 - 图4

丰富得多,随取代基的不同,性质和用途千差万别。决定化合物特性的原子或原子团称为官能团。