表 3 在室温下，亚胺盐 148 和 151 的水解受 pH 的影响

亚胺盐 148

亚胺盐 151

介质

β-内酰胺 149

酯-胺 150

β-内酰胺 152

酯-胺 153

（％）

（％）

（％）

（％）

1.0mol/LNaOH

20

80

100

0

pH12.7

12

88

100

0

pH9

0

100

100

0

pH7

0

100

100

0

pH4

0

100

68

32

0.1mol/LHCl

0

100

56

44

0.5mol/LHCl

0

100

65

35

1.5mol/LHCl

0

100

87

13

3.0mol/LHCl

0

100

100

0

6.0mol/LHCl

0

100

100

0

氢键，因而只形成了β-内酰胺 152.在温和的酸性条件下，这个庞大的基团部分地阻止三级氮的质子化，因而产生了β-内酰胺 152 和胺基酯 153 的混合

物.令人关注的是，在增强的酸性条件下，β-内酰胺 152 的形成即成为仅有的反应.然而，借助于用 18O 标记，则可以证实在这些强酸性的条件下，β- 内酰胺的形成是通过氯离子对甲氧基的 SN2 取代发生的（见 154），以及在这个实验中可以观察到一氯甲烷的形成.