环状碳链理论

人们在慨叹建筑业失去一位优秀的设计家之余,却惊喜地发现在有机化学这片原始森林中矗立起一座精美的大厦!

凯库勒投身化学的时期,正是有机化学成为化学主流的时期。有机化学以前所未有的速度向前发展:

化学家们发现了有机化合物大量存在的事实,并人工合成了许多罕见的有机化合物;维勒和李比希基因理论的提出;法国化学家日拉尔“类型论” 的建立等等。

这无疑大大丰富了有机化学知识,但此时的有机化学无论如何也不能和无机化学相比,因为无机化学的研究有道尔顿原子论的理论为指导,而有机化学没有。

没有理论指导的实践,必然是盲目的,混乱的:

为了描述醋酸的结构,人们使用了 19 种表达方式,谁是谁非?化学家们各持己见,互不相让,有机化学界一片混乱。

1895 年,已颇有建树的化学家凯库勒担任了根特大学的化学教师。他在根特大学的化学实验室里集中研究了有机化合物的主干——碳链问题。

大家知道,自然界中的碳原子,不像其他无机元素那样单个地组成物质分子,而是在碳原子之间形成手拉手似的碳链。短的链有几个碳原子,长的链有成百上千个碳原子。

凯库勒通过对醋酸的氯化研究,认识到碳链在化学反应中是不变的,牢固稳定的。

紧接着,他又用琥珀酸、富马酸及顺丁烯二酸等有机化合物,进行了一系列的实验研究,来加以印证。

不久,凯库勒表述了他对碳链的见解,还提出了有机化合物的结构理论。他以碳四价为核心,建立起碳链结构理论。

凯库勒的理论,后来经过俄国著名化学家布列特列夫的发展和完善,成为经典性的有机化合物的结构理论。

日新月异的有机化学,使在根特大学从事系统化学教授的凯库勒感到传统的教材已经过时,应该重新编写一本有机化学的新教科书以适应新的课题的需要。

但是,凯库勒在收集资料过程中,深深地感到化学界的混乱。为了提高化学家的理论统一性,他于 1859 年秋来到了卡尔斯鲁厄。

凯库勒此行的目的,是要和化学教授卡尔·魏尔青商讨关于召开世界化学家会议的问题。会议的主要内容,是解决化学家们在化学价、元素符号、原子和分子概念等方面的不同意见。

凯库勒的这种想法立即得到世界化学界的响应。

1860 年 9 月 3 日,第一届世界化学家大会在德国卡尔斯鲁厄城召开,来

自十几个国家的 150 位化学家出席了这次大会。

这次会议解决了所有无机化学存在的混乱问题,可以说达到了预期目的。

但是作为会议发起人的凯库勒却很不满意。因为在这次会议上占主导地位的是无机化学,他的有机化学结构问题却被大多数人淡忘了。

也许是有机化学真像维勒所说的那样是一片狰狞的、可怕的原始森林,

大多数化学家不敢问津。也许是凯库勒的科学探索已经超越了这个时代,而使同时代的人无法理解?总之,凯库勒的问题未能引起人们的兴趣。

卡尔斯鲁厄会议没有解决凯库勒的有机化学结构问题,原因何在?凯库勒无暇顾及,因为不久后苯的结构问题使他大伤脑筋,弄得他疲惫不堪。

苯是一种重要的有机化合物,自从法拉第从煤焦油中分离出来以后,一直没有人对它进行深人研究。后来,化学家们研究了苯的化学性质,又使有机化学结构理论处在风雨飘摇之中。

因为碳在苯中的结构呈环状而并非链状! 难道有机化学的结构理论真的错了吗?

凯库勒精心研究了苯,但是化学家实验的结果却勿庸置疑,多次实验, 无一例外。

有的化学家面对“铁的事实”,放弃了碳链学说。但凯库勒坚信碳链理论的正确,因为它是建立在以往多次实验的基础上的。对苯的化学性质研究不能被其表面所迷惑,而要在深层次上去认识它。凯库勒以此作为自己研究苯的出发点。

凯库勒把自己关在实验室中,艰难地进行探索。

就在凯库勒的研究进行到最困难的时候,他的爱妻死于难产。事业的坎坷,家庭的不幸,使凯库勒差点绝望。但很快他就从痛苦中站立起来,重新走进实验室,他要从微观世界中找到他人生的支撑点。

1865 年圣诞节后的一天,凯库勒因研究苯分子结构已疲惫不堪。于是他搁下一叠厚厚的手稿,把安乐椅移近温暖的壁炉。

火光像春天的暖流一样抚慰着凯库勒的整个身心,他感到无比的惬意和舒适。

他仿佛又回到无忧无虑的童年,躺在春光明媚的草地上,尽情欣赏那些结构风格迥异的建筑物。

他睡着了⋯⋯

突然,他看到了 6 个碳原子连成了一条链子,变成一条怪蛇,在白光中弯弯曲曲地游动,忽而又跳起了奇形怪状的蛇舞。舞着,猛然蛇头一抬,跃人李比希教授的掌中,变成了赫尔利茨伯爵夫人的蛇形宝石戒指⋯⋯

凯库勒猛然一惊,睁开眼来,梦中的情景依然历历在目:碳原子——链子——蛇——戒指,凯库勒顿悟。

碳链理论根本没有错!苯不过是一个首尾相接的环形链子。苯的分子是个环状的碳链构成的分子,仍然是链状的!

凯库勒从此把研究重心转向环状碳链的角度上来。

1865 年 1 月,凯库勒发表了《论芳香族化合物——苯的结构》论文,一个崭新的有机化合物结构理论——环状碳链理论诞生了!

苯分子结构发现之后,对有机结构理论的研究就发展更快了。人们在它的启发下,又进一步提出了平面网状、立体网状等多种有机物质的结构理论。

分子结构的概念是有机化学中最重要的、最基本的概念。分子结构式在有机化合物的组成、结构和性质之间建立了关系。从此有机化学沿着先测定分子结构然后再用人工方法制取的方向迅猛向前发展。

从凯库勒之后,有机化学结构理论成为化学研究的主导方向。

如果凯库勒能有机会再参加世界化学家会议的话,等待他的绝对不是人们的冷淡和健忘。

1896 年 6 月 13 日,凯库勒逝世于柏林,终年 67 岁。